На территории Милославского района с 1929 года существовало два судебных участка - Милославский и Чернавский судебные участки Московской области. В 1959 году Милославский и Чернавский района объединены в Милославский район и с этого времени стал существовать Милославский районный суд.
В 1962 году Милославский район вошёл в состав Скопинского района. Рязанской области и на данной территории осуществлял свою деятельность Скопинский районный суд.
В 1965 году снова был образован Милославский район, и с этого времени в 1965 году районный суд Милославского района был организован вновь, который находился в ведении Управления юстиции РСФСР, затем Российской Федерации.
С 1999 года Милославский районный суд является судом общей юрисдикции, передан в Судебный департамент при Верховном Суде Российской Федерации.
Являясь судом общей юрисдикции, в пределах своей компетенции рассматривает дела в качестве суда первой и второй инстанции, так как на территории Милославского района действует институт мировых судей фактически с июня 2005 года.
В суде работают три судьи, один из которых является председателем суда и в его полномочия входит подбор кадрового аппарата суда и руководство им.
В аппарат суда входят помощник председателя суда, два помощника судьи, ведущий специалист, секретарь суда, и три секретаря судебного заседания.